Neue Reaktionsmöglichkeiten von Dithianylium-Salzen
Bettina Stanek
Diese Publikation zitieren
Bettina Stanek, Neue Reaktionsmöglichkeiten von Dithianylium-Salzen (2015), Logos Verlag, Berlin, ISBN: 9783832587758
Beschreibung / Abstract
Dithianylium-Salze sind recht unerforschte Verbindungen in der organischen Synthese. Als geschützte Acylkationen-Äquivalente, die in ähnlicher Weise reagieren wie Ketendithioacetale, stellen sie geeignete Vorstufen für die Darstellung vieler wichtiger Substanzklassen dar. Im Rahmen dieser Arbeit konnten die Dithianylium-Salze zur Synthese verschiedener Funktionalitäten herangezogen werden. So konnten zum einen Cumarine mit variierenden Substituenten generiert und zum anderen die Salze in alpha-Position weiter funktionalisiert werden. Auf diese Weise gelang es alpha-Haloketendithoacetale und alpha-Azoketendithioacetale darzustellen. Letztere konnten wiederum als Ausgangverbindungen für Reduktionen mit Boran zu Hydrazonen, für Halogenierungen mit N-Halosuccinimiden und für Suzuki-Kupplungen verwendet werden. Neben den Reaktionen in Lösung gelang es ebenfalls die Dithianylium-Salze an der Festphase zu immobilisieren und diese weiter zu derivatisieren, um sie schließlich in einem finalen Schritt als Ester wieder abzuspalten.
Inhaltsverzeichnis
- BEGINN
- 1 Einleitung
- 1.1 Dithiolanylium-/Dithianylium-Verbindungen
- 1.2 Ketendithioacetale – Synthesen und Anwendungen
- 1.3 Dithian-Entschützungen
- 1.4 Vorarbeiten an Fester Phase
- 2 Aufgabenstellung
- 3 Hauptteil
- 3.1 Synthesen in flüssiger Phase
- 3.2 Synthesen an der Festphase
- 4 Zusammenfassung
- 4.1 Reaktionen der Dithianylium- bzw. Dithiolanylium-Salze
- 4.2 Bildung von Heterozyklen
- 4.3 Festphase
- 5 Abkürzungen
- 6 Experimenteller Teil
- 6.1 Allgemeines
- 6.2 Allgemeine Arbeitsvorschriften
- 6.3 Synthese der Verbindungen
- 6.4 Röntgenstrukturdaten
- 7 Abbildungsverzeichnis
- 8 Literaturverzeichnis
- 9 Anhang
- 9.1 Publikationsliste
- 9.2 Curriculum Vitae
- 9.3 Danksagung