Synthese neuer Fluorophore für biologische Bildgebungsverfahren und Imagingexperimente
Alexander Braun
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Alexander Braun, Synthese neuer Fluorophore für biologische Bildgebungsverfahren und Imagingexperimente (2019), Logos Verlag, Berlin, ISBN: 9783832588908
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Beschreibung / Abstract
"Ein Bild sagt mehr als tausend Worte." Dieses geläufige Sprichwort lässt sich auch auf die moderne biologische Forschung übertragen. Fluoreszente Bildgebung ist ein Untersuchungsverfahren, welches in den Biowissenschaften häufig angewendet wird, wenn biologisch wirksame Moleküle untersucht und in Zellen nachverfolgt werden sollen. Ein großer Vorteil der Verwendung von Fluorophoren ist, dass häufig Form und Funktion des Gewebes und der Biomoleküle erhalten bleiben. Organische Fluorophore werden meist verwendet, um kovalent an Biomoleküle gebunden zu werden oder als Marker ganze Organellen hervorzuheben. Viele Fluorophore werden jedoch im Ultraviolett-Bereich des Lichts angeregt, was allerdings zahlreiche Nachteile (Toxizität, Streuung, Photobleichung) hat. Aus diesem Grund werden in dieser Arbeit Nah-Infrarot-Fluorophore auf Cyaninbasis synthetisiert und deren Vorteile diskutiert. Mit diesen neuartigen Fluorophoren konnten zum Beispiel Mitochondrien in Zellen spezifisch im Nah-Infrarot-Bereich des Lichts angefärbt werden. Während eines Forschungsaufenthaltes an der University of California in San Diego (UCSD) wurde über das Enzym lösliche Guanylatcyclase ein enzymatischer Zugang zu den emittierenden cGMP-Analoga c^tzGMP und c^thGMP geschaffen. Somit wurden erstmalig enzymvermittelt fluoreszierende Varianten des second messengers cGMP geschaffen. Diese können mit cGMP-bindenden Antikörpern eine kovalente Bindung eingehen und sind dadurch isofunktional.
Inhaltsverzeichnis
- BEGINN
- 1 Kurzzusammenfassung
- 2 Einleitung
- 2.1 Motivation
- 2.2 Emittierende Nukleobasen
- 2.3 Fluoreszierende Moleküle
- 3 Ziel der Arbeit
- 4 Hauptteil
- 4.1 Entwicklung eines enzymatischen Zugangs zu emittierenden cGMP-Analoga
- 4.2 Synthese und Derivatisierung von Cyaninfluorophoren
- 4.3 Funktionalisierung über Kreuzkupplungsreaktionen
- 4.4 Synthese polyfluorierter Cyaninfluorophore
- 4.5 Synthese neuer Bistriazole
- 5 Zusammenfassung
- 5.1 Synthese neuer Cyaninfluorophore
- 5.2 Entwicklung eines emittierenden Analoges zu cGMP
- 5.3 Synthese eines Liganden für emittierende Kupferkomplexe
- 6 Ausblick
- 6.1 Anwendung der entwickelten Cyaninfluorophore
- 6.2 Anwendung der polyfluorierten Cyaninfluorophore
- 6.3 Bistriazole als neue Liganden für Metalle
- 7 Experimentalteil
- 7.1 Experimentalteil zu den Arbeiten an Cyaninfluorophoren und Bistriazolen
- 7.2 Biologische Arbeiten
- 7.3 Synthesevorschriften und Analytik
- 7.4 Experimentalteil zu den emittierenden Nukleotiden
- 8 Abkürzungsverzeichnis
- 9 Literaturverzeichnis
- 10 Anhang
- 10.1 Lebenslauf
- 10.2 Danksagungen