Beiträge zur Totalsynthese von Perylenchinon-Naturstoffen

Dominik Pfaff

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Dominik Pfaff, Beiträge zur Totalsynthese von Perylenchinon-Naturstoffen (2016), Logos Verlag, Berlin, ISBN: 9783832593117

Description / Abstract

Der Befall zahlreicher von Menschen kultivierter Nutzpflanzen durch Schwärzepilze der Gattung Alternaria stellt auf Grund der Produktion einer Vielzahl von Toxinen ein nicht abschätzbares Risiko für Mensch und Tier dar. Aus diesem Grund ist es wissenschaftlich von großem Interesse Totalsynthesen zur Erforschung dieser Toxine bereitzustellen. Während bereits einige Synthesen für die Metaboliten mit Resorcylsäurelacton-Grundgerüst entwickelt wurden, ist dies bei den Metaboliten mit Perylenchinon-Grundgerüst bislang noch nicht gelungen. Diese Arbeit beschäftigt sich mit Vorarbeiten zur Totalsynthese dieser Perylenchinon-Toxine. Es wurde eine Synthese des Grundgerüstes für Perylenchinone des Biphenyltyps, wie beispielsweise Altertoxin I, entwickelt und Möglichkeiten zur weiteren Funktionalisierung aufgezeigt. Darüber hinaus ist es gelungen die Vorstufe des Dihydroanthracen-Grundkörpers in der für die Naturstoffe relevanten Konfiguration darzustellen, was einen wichtigen Meilenstein bei der Totalsynthese von Altertoxin III darstellt.

Table of content

  • BEGINN
  • 1. KURZZUSAMMENFASSUNG
  • 2. EINFÜHRUNG
  • 2.1. Allgemeine Definition von Schimmelpilzen
  • 2.2. Schimmelpilzmetaboliten
  • 2.3. Schimmelpilze der Gattung Alternaria
  • 2.4. Alternaria-Metaboliten und strukturverwandte Mykotoxine
  • 2.5. Toxizität von Alternaria-Mykotoxinen mit Perylenchinonstruktur
  • 2.6. Biosynthese von Perylenchinonmetaboliten
  • 2.7. Synthese funktionalisierter Perylenchinone
  • 3. AUFGABENSTELLUNG
  • 4. ERGEBNISSE
  • 4.1. Synthesebeiträge zu Perylenchinonen des Biphenyltyps
  • 4.2. Synthesebeiträge zum Dihydroanthracentyp
  • 5. ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK
  • 5.1. Vorstufen für Perylenchinone des Biphenyltyps
  • 5.2. Vorstufen für Perylenchinone des Dihydroanthracentyps
  • 6. EXPERIMENTELLER TEIL
  • 6.1. Allgemeines
  • 6.2. Synthese und Analytik der Verbindungen
  • 6.3. Kristallstrukturanalysen
  • 7. ABKÜRZUNGSVERZEICHNIS
  • 8. LITERATURVERZEICHNIS
  • 9. ANHANG
  • 9.1. Publikationsliste
  • 9.2. Lebenslauf
  • 10. DANKSAGUNG

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