Darstellung poröser organischer Netzwerke via Thiol-Click-Reaktionen sowie die festphasenbasierte Synthese von para-Oligo(phenylenethinyl)-Derivaten
Mathias Lang
Diese Publikation zitieren
Mathias Lang, Darstellung poröser organischer Netzwerke via Thiol-Click-Reaktionen sowie die festphasenbasierte Synthese von para-Oligo(phenylenethinyl)-Derivaten (2018), Logos Verlag, Berlin, ISBN: 9783832590406
Beschreibung / Abstract
Gerade in der heutigen Zeit, in der der nachhaltige Umgang mit Energie einen immer wichtigeren Stellenwert einnimmt, ist vor allem eine effiziente Speicherung der Energieträger von großem Forschungsinteresse. Eine Möglichkeit dafür bieten poröse Materialien, welche eine große spezifische Oberfläche zur Speicherung großer Mengen gasförmiger Energieträger wie Wasserstoff oder Methan besitzen.
Die Darstellung solcher Materialien kann dabei durch starre, symmetrische, multifunktionelle molekulare Grundbausteine erfolgen, welche durch eine geeignete Reaktion miteinander verknüpft werden. Dafür müssen die Grundbausteine entsprechend der gewählten Vernetzungsreaktion funktionalisiert werden. Dabei sind die sogenannten Thiol-Click-Reaktionen von großem Interesse, da sie sich durch hohe Umsätze, metallfreie Reaktionsführung sowie hoher Atomökonomie auszeichnen. Im Rahmen dieser Arbeit wurden daher verschiedene Grundbausteine unterschiedlicher Topologie dargestellt und entsprechend zu den für diese Reaktionsarten benötigten Alkinen, Thiolen sowie Alkinonen funktionalisiert. Durch die Spanne verschiedener Grundbausteine wurden somit verschiedene Netzwerke nach dem Baukastensystem aufgebaut. Die erhaltenen Netzwerke wurden anschließend hinsichtlich ihrer Struktur analysiert. Die Porosität dieser Materialien wurde durch Gasadsorptionsversuche untersucht.
Zusätzlich wurde die festphasenbasierte Darstellung starrer, linearer, sequenzkontrollierter Oligomere anhand eines Modellsystems untersucht.
Die Darstellung solcher Materialien kann dabei durch starre, symmetrische, multifunktionelle molekulare Grundbausteine erfolgen, welche durch eine geeignete Reaktion miteinander verknüpft werden. Dafür müssen die Grundbausteine entsprechend der gewählten Vernetzungsreaktion funktionalisiert werden. Dabei sind die sogenannten Thiol-Click-Reaktionen von großem Interesse, da sie sich durch hohe Umsätze, metallfreie Reaktionsführung sowie hoher Atomökonomie auszeichnen. Im Rahmen dieser Arbeit wurden daher verschiedene Grundbausteine unterschiedlicher Topologie dargestellt und entsprechend zu den für diese Reaktionsarten benötigten Alkinen, Thiolen sowie Alkinonen funktionalisiert. Durch die Spanne verschiedener Grundbausteine wurden somit verschiedene Netzwerke nach dem Baukastensystem aufgebaut. Die erhaltenen Netzwerke wurden anschließend hinsichtlich ihrer Struktur analysiert. Die Porosität dieser Materialien wurde durch Gasadsorptionsversuche untersucht.
Zusätzlich wurde die festphasenbasierte Darstellung starrer, linearer, sequenzkontrollierter Oligomere anhand eines Modellsystems untersucht.
Inhaltsverzeichnis
- BEGINN
- 1 Kurzzusammenfassung
- 2 Einleitung
- 2.1 Nanomaterialien: Eigenschaften, Anwendung und Herstellung
- 2.2 Supramolekulare Chemie
- 2.3 Poröse Materialien
- 2.4 Metall-organische Gerüststrukturen (MOFs)
- 2.5 Kristalline kovalent-gebundene organische Gerüststrukturen
- 2.6 Amorphe kovalent-gebundene organische Gerüststrukturen
- 3 Ziel der Arbeit
- 4 Hauptteil
- 4.1 Darstellung dreidimensionaler Grundbausteine zur Synthese organischer Netzwerke
- 4.2 Darstellung zweidimensionaler Linker-Bausteine zur Synthese organischer Netzwerke
- 4.3 Darstellung organischer Netzwerke via Thiol-Click-Reaktionen
- 4.4 Verwendung der TPM-basierten Bausteine in lichtinduzierten Thiol-In-Reaktionen zur Darstellung mikroporöser Nanomembranen
- 4.5 Verwendung der TPM-basierten Bausteine für den schrittweisen Aufbau vernetzter Polymerschichten auf Oberflächen (SFB1176, Projekt B2)
- 4.6 Darstellung von para-Oligo(phenylenethinyl)-Derivaten an fester Phase sowie der dafür benötigten Monomere
- 5 Zusammenfassung und Ausblick
- 5.1 Zusammenfassung
- 5.2 Ausblick
- 6 Experimenteller Teil
- 6.1 Analytik und Geräte
- 6.2 Lösungsmittel und Reagenzien
- 6.3 Präparatives Arbeiten
- 6.4 Reaktionen an fester Phase
- 6.5 Synthesevorschriften und spektroskopische Daten
- 7 Abkürzungsverzeichnis
- 8 Literaturverzeichnis
- 9 Anhang
- 9.1 Lebenslauf
- 9.2 Publikationen
- 9.3 Auszeichnungen und Stipendien
- 9.4 Posterbeiträge und Konferenzen
- 9.5 Danksagung